Οι Ιταλοί ήθελαν να τον δουν να εγκαταλείπει την πρωθυπουργική καρέκλα. Οι οπαδοί της Μίλαν όμως θέλουν να τον δουν να ξανακάθεται στην προεδρική καρέκλα του μιλανέζικου συλλόγου. Διαδρομές αντίθετες για τον Σίλβιο Μπερλουσκόνι ο οποίος μετά την παραίτησή του από την προεδρία της κυβέρνησης σκέφτεται να ξαναβρεθεί μετά από τρία χρόνια στην προεδρία της ομάδας της οποίας είναι ιδιοκτήτης.«Μπορεί να ξαναγίνω πρόεδρος της Μίλαν» εκμυστηρεύτηκε στον διευθυντή της ιταλικής εφημερίδας «La Stampa» ο Καβαλιέρε και οι τιφόζι των ροσονέρι είδαν με καλό μάτι την επιθυμία του. Χωρίς τον Μπερλουσκόνι στην προεδρία η Μίλαν δεν έχει καταφέρει να κερδίσει ευρωπαϊκό τίτλο και η πιθανή επιστροφή του δημιουργεί αισιοδοξία τουλάχιστον στους προληπτικούς. Ενας από αυτούς είναι και ο αντιπρόεδρος της Μίλαν Αντριάνο Γκαλιάνι που προς το παρόν περιορίστηκε να δηλώσει «είναι δικό του θέμα να αποφασίσει (σ.σ. αν θα επιστρέψει)».
Ο Μπερλουσκόνι αναγκάστηκε να εγκαταλείψει την προεδρία της Μίλαν τον Δεκέμβριο του 2004 λόγω ασυμβίβαστου με την πρωθυπουργική ιδιότητά του, με βάση νόμο που ψηφίστηκε τον Ιούλιο εκείνης της χρονιάς. Επέστρεψε στον προεδρικό θώκο της ομάδας την περίοδο 2006-2008 όταν πρωθυπουργός της Ιταλίας ήταν ο Ρομάνο Πρόντι. Από το 2008 η προεδρική καρέκλα της Μίλαν είναι κενή καθώς σύμφωνα με το καταστικό του συλλόγου στην προεδρία μπορεί να είναι μόνο το πρόσωπο που κατέχει την πλειοψηφία των μετοχών.